Temario: Complementos Química orgánica (Química)
Tema 1. Compuestos polifuncionales.
1.1. Compuestos alílicos y vinílicos: Haluros de alilo. Haluros de vinilo. Alcoholes alílicos. Enoles y derivados. Enaminas. Hidroxialdehídos e hidroxicetonas Acetales y hemiacetales. Deshidratación y retroaldolización. Hidroxiácidos. Aminoácidos.
1.2. Compuestos carbonílicos insaturados. Cetenas. Compuestos carbonilicos α, β-insaturados: reacción con electrófilos y con nucleófilos. Reacción de Michael. Reacción con metales. Compuestos dicarbonílicos. Compuestos 1,2-dicarbonilicos: reordenamiento, enolización. Compuestos 1,3-dicarbonilicos: tautomeria. Aplicacion en sintesis. Ciclacion de compuestos dicarbonilicos. Proteccion de grupos funcionales.
Tema 2. Reacciones de reordenamiento.
2.1. Reordenamientos catiónicos y aniónicos. Clasificación. Reordenamiento de carbocationes. Reacciones de fragmentación. Reordenamientomde compuestos con deficiencia electronica en atomos de nitrogeno y oxigeno. Reordenamientos nucleofilos promovidos por carbaniones o carbenos.
2.2. Reacciones pericíclicas. Reacciones electrocíclicas: ciclaciones térmicas y fotoquímicas. Reacciones de cicloadición. Reordenamientos sigmatrópicos.
Tema 3. Heterociclos aromáticos.
3.1. Heterociclos aromáticos pentagonales. Heterociclos: clasificación, nomenclatura y aromaticidad. Pirrol, Tiofeno y Furano. Síntesis. Reactividad comparada. Reacciones con electrófilos. Reactividad de aniones derivados de heterociclos. Benzoderivados: Indol. Azoles. Productos naturales con heterociclos.
3.2.. Heterociclos aromáticos hexagonales. Piridina. Síntesis. Reactividad. Reacción con electrófilos. Reacción con nucleófilos. Reactividad de aniones de Piridina y analogos. Benzoderivados: Quinoleina e Isoquinoleina. Diazinas. Productos farmacéuticos.
Tema 4. Metabolitos primarios y secundarios.
4.1. Carbohidratos. Monosacáridos simples: estructura, configuración y conformación de la glucosa. Disacáridos y polisacáridos. Glicósidos. nucleósidos y nucleótidos. Ácidos nucleicos. Aminoácidos, péptidos y proteínas.
4.2. Metabolitos secundarios. Rutas biosintéticas. Síntesis de productos naturales representativos.